孔子说“冉有非吾徒也”的核心原因在于冉有在政治行为上违背了儒家倡导的道德与政治原则。具体分析如下：

违背儒家政治理想

儒家主张“仁政”和“德治”，强调君主应以身作则、轻徭薄赋、关爱百姓。然而，冉有作为孔子的弟子，却为季氏聚敛财富、盘剥百姓，这种行为直接损害了儒家所倡导的“以德服人”理念。

助长权臣势力

季氏在当时已权倾鲁国，甚至富于周公。冉有通过助长季氏的财富和势力，间接助长其专权倾向，这与孔子反对“权臣专政”的政治主张相悖。

缺乏政治原则底线

孔子曾称赞冉有“多才多艺”，但认为其“不见得能够坚持原则”。冉有在政治实践中未能坚守儒家“中庸之道”，导致孔子对其失去信任。

历史责任缺失

当季氏意图攻打颛臾时，孔子责备冉有和季路未尽劝谏之责，认为他们应阻止季氏的暴虐行为，而非助长其野心。

综上，孔子对冉有的批评既包含对其个人品德的失望，更在于其政治行为对儒家理想的破坏。这一事件成为孔子教育弟子坚守原则、承担政治责任的典型案例。