关于曹操的友情关系，历史记载和民间传说中确实存在多例，但需注意历史人物与文学形象的差异。综合相关资料，以下是较为广泛传播的几点：

夏候敦

曹操族弟，以勇猛著称。征讨吕布时被曹性射中左眼，后反刺曹性身亡，成为曹操最信任的将领之一，曹丕继位后任大将军。

张辽

曹操麾下的五大将之首，以智勇双全闻名。在合肥之战中以八百兵力大破东吴十万军，展现卓越指挥才能。

乐进

初为文官后转为武将，与张辽、李典共同守卫合肥，对抗东吴，立下战功，后列为五大将之一。

补充说明

袁绍：

虽为曹操幼年朋友，但后期因利益矛盾反目，不属于朋友范畴。

张邈：曹操幼年玩伴，曾救过曹操性命，并在其困境中提供支持，但两人关系复杂，存在利益纠葛，传统记载未明确列为朋友。

民间谚语

“既生瑜何生亮”常被误用为形容曹操缺乏朋友，实际原指三国鼎立局面中英雄辈出，与曹操无关。