《别董大》这首诗主要表达了 诗人对友人董庭良的依依惜别之情，以及诗人自身豪迈豁达的胸襟。以下是具体的分析：

依依惜别之情

诗中描绘了送别时的景象和氛围，如“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”，这些自然景象烘托出离别的凄凉和哀愁。

诗人通过“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”这样的诗句，表达了对友人未来前程的鼓励和祝福，希望友人在旅途中能够遇到知己，继续施展才华。

豪迈豁达的胸襟

高适在诗中虽然身处困顿不达的境遇，但并未因此沮丧沉沦，反而以开朗的语调劝慰友人，展现出一种乐观向上的人生态度。

诗中的“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”等句子，虽然流露出一丝贫贱的无奈，但更多的是表现出诗人对友人的理解和激励，鼓励友人不要在意暂时的困境，要振作精神，勇往直前。

对友人才华的赞赏

董庭良作为著名的琴师，其才华和成就在唐代已有一定的知名度。高适在诗中多次提到董庭良，并对其才华和品德表示赞赏，这也体现了诗人对友人才华的尊重和敬仰。

综上所述，《别董大》不仅表达了诗人对友人董庭良的依依惜别之情，更通过这首诗展现出诗人自身豪迈豁达的胸襟和对未来的乐观态度。这首诗在慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。