高适的第一首诗是 《别董大二首·其一》，这首诗大约作于唐玄宗天宝六年，送别的对象是著名的琴师董庭兰。全诗如下：

千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。

莫愁前路无知己，天下谁人不识君。

这首诗在描绘自然景象的同时，表达了诗人对友人的深厚情谊和良好祝愿。其中，“莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”一句，以豪放的笔触和真挚的情感，成为千古名句。