杜月笙一生共有 5位正妻，具体情况如下：

沈月英

原配，出身贫寒，与杜月笙共同经历创业初期，但因未生育子女，后由陈帼英继室取代其地位。

陈帼英

二太太，15岁舞女出身，因美貌与才华被杜月笙倾慕，后成为其第二任妻子并生育3个儿子。

孙佩豪

三姨太，16岁琵琶演奏者，因艺术气质被杜月笙吸引，婚后生育2个儿子。

姚玉兰

四姨太，京剧名伶姚玉兰之妹，因杜月笙在戏台上的欣赏而成为第四任妻子，婚后生活较为平淡。

孟小冬

五姨太，京剧演员出身，因美貌与才华成为杜月笙最宠爱的妻子，婚后生活相对稳定。

补充说明

杜月笙共有10个子女，但上述5位为正妻所生。

他的感情生活备受关注，尤其是与姚玉兰、孟小冬的婚姻传说广为流传。