杜月笙的文化水平是复杂且多维度的，可从以下方面综合体现：

一、文化素养与知识储备

广泛阅读历史

杜月笙自幼酷爱评书，从春秋战国读至清朝，历时两千年的历史知识信手拈来，这为其处世哲学和决策提供了深厚底蕴。

艺术修养

他精通书法与绘画，尤其以工笔画见长，代表作《英雄图》展现了其艺术造诣，体现了对传统文化的传承与创新。

二、文化人格与处世哲学

谦逊与智慧

尽管出身底层，杜月笙却保持儒雅谈吐，其经典语录如“不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用”“吃是实功，赌是对冲，嫖是落空”等，蕴含深刻人生智慧。

文化人情怀

他尊重文化人，与文人墨客交往频繁，曾邀请章太炎等学者共同探讨文化问题，主张“流氓不可怕，就怕流氓有文化”，强调文化对人格的塑造作用。

三、文化成就与社会影响

推动文化融合

杜月笙通过资助戏曲团体、创办《申报》等举措，促进传统文化与现代社会的融合，对上海文化发展贡献显著。

历史评价

作为“三百年帮会第一人”，他不仅以武力称霸上海，更以文化影响力延续了帮会组织的延续性，被学者称为“文化大亨”。

综上，杜月笙虽出身低微，但通过后天努力与文化熏陶，形成了独特的文化人格与社会影响力，其文化高度既体现在个人修养上，也折射出时代特征。